En septiembre de 1998, Bielsa asumió como entrenador de la Selección de fútbol de Argentina, en reemplazo de Daniel Pasarella. Durante el cargo, la selección argentina obtuvo los méjores registros de su historia, tanto en promedio de goles a favor, en contra, porcentaje de partidos ganados y puntos logrados en una eliminatoria para un mundial (teniendo en cuenta el formato imperante desde la Copa Mundial de Fútbol de 1998). Los buenos resultados y el juego desplegado por la selección argentina durante los primeros años de su etapa como entrenador argentino le valieron el reconocimiento como mejor seleccionador nacional del mundo en 2001. Bielsa arriesgó en el aspecto táctico con una formación habitual de 3-4-3, inédita hasta entonces para la Argentina. En el esquema de Bielsa resultaron clave jugadores como el mediocentro Juan Sebastián Verón y el defensa Roberto Ayala, mientras que en la delantera se consagró Hernán Crespo.
También fue el entrenador argentino en la Copa Mundial de Fútbol de 2002, luego de obtener el primer puesto en las eliminatorias sudamericanas. En el Mundial, Argentina quedó eliminada en la primera fase a pesar de vencer el primer partido a Nigeria por 1-0 con gol de Batistuta. Sin embargo, la derrota ante Inglaterra (0-1) y el empate ante Suecia (1-1) relegaron al equipo a la tercera posición del Grupo F, por detrás de estas dos últimas selecciones. Debido al alto nivel de expectativa que se tenía con respecto a la selección argentina en ese torneo, la pronta eliminación fue vista como uno de los mayores fracasos de la albiceleste, y devino en una avalancha de críticas hacia Bielsa, quién igualmente fue reafirmado en el cargo de entrenador por el presidente de la Asociación del Fútbol Argentino, Julio Grondona. El fracaso en el mundial afectó personalmente a Bielsa, que tras la eliminación se aisló varios meses en su casa del campo.
En julio de 2004 Bielsa condujo al equipo hasta la instancia final de la Copa América celebrada en Perú. La final frente a Brasil se decidió por la tanda de penales al finalizar el partido con empate a dos goles. En los penales Brasil se proclamó campeón (4-2). Semanas después, en agosto de 2004, Bielsa llevó al equipo a ganar la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Atenas 2004. El equipo argentino se impuso con claridad en todos sus encuentros hasta alcanzar la final, donde derrotó a Paraguay por la mínima con gol de Carlos Tevez, habiendo ganado todos los partidos disputados en el torneo olímpico. Este era el único título oficial que le restaba obtener a la Selección Argentina.
Luego de superar a la Selección de Perú por las eliminatorias para el Mundial 2006 (cuando Argentina se encontraba prácticamente clasificada), sorpresivamente decidió abandonar su cargo en elseleccionado argentino por cuestiones personales. Sumó un total de 85 partidos (incluyendo a la selección argentina sub-23): ganó 56, empató 18 y perdió 11. Su sucesor en la Selección fue José Pekerman.
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